Asalamualaikum..
Substitusi nukleofilik dan eliminasi
Alkil halida bereaksi dengan nukleofilik dengan basa
Alkil
halidah terpolarisasi pada ikatan karbon-halida menjadikan karbon elektrofilik,
nuklefilik akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari berbagai akil
halida (reaksi sebagai basa lewis). Nukleofil yang basa bronstad menghasilkan
eliminasi.
Substitusi
nukleofilik,eliminasi yang disebabkan basa adalah reaksi yang banyak terjadi
pada berbagai reaksi senyawaorganik,
1.
Teori Asam dan Basa Lewis
Ø
Asam adalah spesi yang bertindak sebagai akseptor pasangan elektron bebas.
Ø
Basa adalah spesi yang bertindak sebagai donor pasangan elektron bebas.
2.
Teori Asam Basa Bronsted Lowry
Ø
asam didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi di dalam larutan
akuatik membebaskan H+ (ion hidrogen).
Ø
Basa didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi dalam larutan akuatik
membebaskan OH− (ion hidroksida).
3.
Teori Asam dan Basa Arrhenius
Ø
Asam adalah zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion H+.
Akibat kelebihan ion H+ maka air yang sudah ditambahkan zat asam disebut
sebagai larutan asam.
Ø
Basa adalah zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion OH-.
Akibat kelebihan ion OH- maka air yang sudah ditambahkan zat basa disebut
sebagai larutan basa.
Penemuan reaksi substitusi nukleofilik
Tahun 1896, Walden melihat bahwa asam
(-)-malat dapat dirubah menjadi asam (+)-malat melalui tahapan reaksi kimia
dengan pereaksi a-kiral, Penemuan ini yang mengaitkan hubungan langsung putaran optik dengan kekiralan dan
perubahannya melalui alterasi kimia
Reaksi asam (-)-malat dengan PCl5 menghasilkan asam
(+)-klorosuksinat
Reaksi lebih lanjut dengan perak oksida dalam air
menghasilkan asam (+)-malat
Tahapan reaksi diawali dengan asam (+) malat
menghasilkan asam (-)-mala
Reaksi alterasi terjadi pada pusat kiral,Reaksi
melibatkan substitusi pada pusat kiral
Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi
konfigurasi pada pusat kiral, Adanya gugus karboksil pada asam malat
menimbulkan perdebatan mengenai sifat reaksi
siklus Walden.
Kiral itu adalah atom C yang mengikat 4 gugus yang lain,
yang terletak di malic acid C yg berikatan dengan gugus OH,C,H,C
REAKSI SN2
Reaksi yang melibatkan inverse pada
pusat reaksi Mengikuti kinetika reaksi orde kedua Tatanama Ingold menerangkan
tahapan reaksi: S=substitusN (subscript) = nukleofilik2= keduanya nukleofil dan
substrat berada dalam tahapan yang karakteristik (bimolecular)
proses sn2

reaksi melibatkan keadaan transisi dimana keduaa
reaktan berada bersama-sama.
Efek Sterik reaksi SN2
Atom karbon pada (a) bromometana siap diakses untuk
menghasilkan reaksi SN2 yang cepat. Atom
karbon pada (b) bromoetana (primer), (c) 2-bromopropana (sekunder), dan (d)
2-bromo-2-metilpropana (tersier) adalah lebih sesak, sehingga reaksi SN2 lebih
lambat
Pengaruh reaktan dan tingkat energi
keadaan transisi terhadap kecepatan reaksi
Makin tinggi tingkat energi reaktan (kurva merah) =
reaksi makin cepat (ΔG‡ lebih kecil).Makin tinggi tingkat energi keadaan
transisi (kurva merah) = reaksi makin lambat (ΔG‡ lebih besar)
baiklah teman-teman dari pembahasan ini, saya kurang mengerti tentang proses Sn2 yang melibatkan keadaan transisi, bagi teman-teman yang mengerti mohon penjelasan nya?