Minggu, 07 Februari 2016

Asalamualaikum..
Substitusi nukleofilik dan eliminasi
Alkil halida bereaksi dengan nukleofilik dengan basa
Alkil halidah terpolarisasi pada ikatan karbon-halida menjadikan karbon elektrofilik, nuklefilik akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari berbagai akil halida (reaksi sebagai basa lewis). Nukleofil yang basa bronstad menghasilkan eliminasi.


Substitusi nukleofilik,eliminasi yang disebabkan basa adalah reaksi yang banyak terjadi pada berbagai reaksi senyawaorganik,
  1. Teori Asam dan Basa Lewis
Ø  Asam adalah spesi yang bertindak sebagai akseptor pasangan elektron bebas.
Ø  Basa adalah spesi yang bertindak sebagai donor pasangan elektron bebas.

2.       Teori Asam Basa Bronsted Lowry
Ø  asam didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi di dalam larutan akuatik membebaskan H+ (ion hidrogen).
Ø  Basa didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi dalam larutan akuatik membebaskan OH− (ion hidroksida).

3.       Teori Asam dan Basa Arrhenius
Ø  Asam adalah zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion H+. Akibat kelebihan ion H+ maka air yang sudah ditambahkan zat asam disebut sebagai larutan asam.
Ø  Basa adalah zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion OH-. Akibat kelebihan ion OH- maka air yang sudah ditambahkan zat basa disebut sebagai larutan basa.
 Penemuan reaksi substitusi nukleofilik
Tahun 1896, Walden melihat bahwa asam (-)-malat dapat dirubah menjadi asam (+)-malat melalui tahapan reaksi kimia dengan pereaksi a-kiral, Penemuan ini yang mengaitkan hubungan langsung  putaran optik dengan kekiralan dan perubahannya melalui alterasi kimia


Reaksi asam (-)-malat dengan PCl5 menghasilkan asam (+)-klorosuksinat

Reaksi lebih lanjut dengan perak oksida dalam air menghasilkan asam (+)-malat

Tahapan reaksi diawali dengan asam (+) malat menghasilkan asam (-)-mala


Reaksi alterasi terjadi pada pusat kiral,Reaksi melibatkan substitusi pada pusat kiral
Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi konfigurasi pada pusat kiral, Adanya gugus karboksil pada asam malat menimbulkan perdebatan mengenai sifat reaksi
siklus Walden.

Kiral itu adalah atom C yang mengikat 4 gugus yang lain, yang terletak di malic acid C yg berikatan dengan gugus OH,C,H,C

REAKSI SN2
Reaksi yang melibatkan inverse pada pusat reaksi Mengikuti kinetika reaksi orde kedua Tatanama Ingold menerangkan tahapan reaksi: S=substitusN (subscript) = nukleofilik2= keduanya nukleofil dan substrat berada dalam tahapan yang karakteristik (bimolecular)

 proses sn2
reaksi melibatkan keadaan transisi dimana keduaa reaktan berada bersama-sama.


Efek Sterik reaksi SN2
Atom karbon pada (a) bromometana siap diakses untuk menghasilkan  reaksi SN2 yang cepat. Atom karbon pada (b) bromoetana (primer), (c) 2-bromopropana (sekunder), dan (d) 2-bromo-2-metilpropana (tersier) adalah lebih sesak, sehingga reaksi SN2 lebih lambat

Pengaruh reaktan dan tingkat energi
keadaan transisi terhadap kecepatan reaksi
Makin tinggi tingkat energi reaktan (kurva merah) = reaksi makin cepat (ΔG‡ lebih kecil).Makin tinggi tingkat energi keadaan transisi (kurva merah) = reaksi makin lambat (ΔG‡ lebih besar)

baiklah teman-teman dari pembahasan ini, saya kurang mengerti tentang proses Sn2 yang melibatkan keadaan transisi, bagi teman-teman yang mengerti mohon penjelasan nya?


5 komentar:

  1. baiklah disini saya ingin mencoba menjawab pertanyaan dari saudari Nova, mungkin saya akan sedikit menjelaskan tentang mekanisme reaksinya Mekanisme reaksi SN2
    Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.

    BalasHapus
  2. Assalamu`alaikum wr. wb.
    baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan dari saudari nova.
    Keadaan transisi reaksi SN2 memiliki susunan atom karbon planar dari sisa tiga gugus. Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

    sekian, semoga bermanfaat

    BalasHapus
  3. baik, trimakasi atas penjelasan saudara rian dan saudari nurjanah

    BalasHapus
  4. Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan dari nova.
    Pada proses Sn2 terjadi proses satu tahap,dimana nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X,dalam keadaan transisi nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon dimana substitusi akan terjadi.pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron,nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.
    Semoga berguna,terima kasih

    BalasHapus
  5. baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan dari saudari nova
    Bila sebuah nukleofil menabrak sisi belakang suatu atom karbon tetrahedral yang terikat pada sebuah halogen, dua peristiwa terjadi sekaligus: (1) suatu ikatan baru mulai terbentuk, dan (2) ikatan C – X mulai patah. Proses ini disebut proses setahap atau proses serempak (concerted). Jika energi potensial kedua spesi yang bertabrakan cukup tinggi, tercapai suatu titik dimana, dilihat dari segi energi, pembentukan ikatan baru dan pematahan ikatan C – X lama dimudahkan. Ketika pereaksi diubah menjadi produk, mereka harus melewati suatu keadaan-antara, yang memiliki potensial tinggi, dibandingkan dengan energi pereaksi atau produk. Keadaan-antara inilah yang disebut dengan keadaan transisi (transition state) atau kompleks terreaktifkan (activated complex). selain itu karena keadaan transisi melibatkan dua partikel (Nu- dan RX), maka reaksi SN2 dikatakan bersifat bimolekuler (bimolecular angka “2” dalam SN2 menyatakan bimolekuler).

    BalasHapus